Imam Al-Syafie banyak memberi pedoman dalam memilih kawan. Beliau juga mengakui sukar mencari sahabat sejati yang mahu berkongsi suka duka bersama.
Ketika menilai sahabat sejati pada waktu susah, katanya:
“Kawan yang tidak dapat dimanfaatkan ketika susah lebih mendekati musuh daripada sebagai kawan.”Imam Al-Syafie turut meminta kita berhati-hati memilih sahabat kerana sahabat yang baik akan membawa ke arah kebaikan dan begitu sebaliknya. Katanya:
Tidak ada yang abadi dan tidak ada kawan yang sejati kecuali yang menolong ketika susah. Sepanjang hidup aku berjuang bersungguh-sungguh mencari sahabat sejati hingga pencarianku melenakanku. Ku kunjungi seribu negara, namun tidak satu negara pun yang penduduknya berhati manusia
“Jika seseorang tidak dapat menjaga nama baiknya kecuali dalam keadaan terpaksa, tinggalkanlah dia dan jangan bersikap belas kasihan kepadanya. Banyak orang lain yang dapat menjadi penggantinya. Berpisah dengannya bererti istirehat.”Dalam hati masih ada kesabaran buat kekasih, meskipun memerlukan daya usaha yang keras. Tidak semua orang yang engkau cintai, mencintaimu dan sikap ramahmu kadangkala dibalas dengan sikap tidak sopan. Jika cinta suci tidak datang daripada tabiatnya, tidak ada gunanya cinta yang dibuat-buat.
Tidak baik bersahabat dengan pengkhianat kerana dia akan mencampakkan cinta setelah dicintai. Dia akan memungkiri jalinan cinta yang terbentuk dan akan menampakkan hal yang dulunya menjadi rahsia.
Seseorang itu juga dapat menundukkan musuhnya dengan menunjukkan rasa persahabatan.
